Ο Νταμιέν Πλεσίς έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα στην ακαδημία της Ντεπορτίβο Εσπανιόλ Ορλεάν το 1994, ενώ μετά από επτά χρόνια παρουσίας του εκεί βρέθηκε στην ερασιτεχνική Σεντ Ζαν ντε λα Ρουέλ. Το πρώτο επαγγελματικό βήμα του Πλεσίς ήταν η Ορλεάν ομάδα τρίτης κατηγορίας στην οποία έπαιξε δύο χρόνια.

Στην ηλικία των 15 ετών θα υπογράψει στην Λιόν που αναγνώρισε το ταλέντο του και ο Πλεσίς αποτελούσε μαζί με τους Καρίμ Μπενζεμά, Σαμίρ Νασρί και Χατέμ Μπεν Αρφά το «next best think» του γαλλικού ποδοσφαίρου και τους πιο υποσχόμενους νεαρούς παίκτες.Ο Γάλλος χαφ την τελευταία ημέρα των μετεγγραφών το 2007 εντάχθηκε στο δυναμικό της Λίβερπουλ από τα εφηβικά της Λιόν, ύστερα από εισήγηση του τότε προπονητή των «ρεντς» Ραφαέλ Μπενίτεθ. Στα τρία χρόνια που έμεινε στη Λίβερπουλ δεν κατάφερε να κερδίσει θέση βασικού και συνολικά αγωνίστηκε σε 25 παιχνίδια σημειώνοντας 1 γκολ